Desde la lejana Escocia ya se sentían los vientos de libertad que empezaban a llenar el continente americano y este valiente soldado no se quedaría sin participar en esta lucha.
Era Mac Gregor un hombre de gran cultura que se preciaba de tener una biblioteca de más de 1500 libros y había estudiado en la Universidad de Edimburgo.
Llega a Caracas y en el terremoto pierde todas sus pertenencias, dedicándose a ayudar a las víctimas de este sismo que derrumba a la I República. En ese tiempo funge como ayudante de Miranda, Comandante de Caballería y Brigadier, además conoce a una prima de Bolívar llamada Josefa Antonia Lovera y se casa con ella.
La pareja tiene que huir pasando de Curazao a Nueva Granada, luego a Santa Fe en donde apoya a Antonio Nariño. Toma Pamplona y Cúcuta y derrota al Capitán realista Bartolomé Lizón que huye hasta Maracaibo.
En el año de 1816 se une con Bolívar en la Expedición de Los Cayos, pero antes había tenido que evacuar Cartagena de Las Indias cuando es atacada por el español Pablo Morillo que invade con una fuerza de 15.000 hombres, veteranos de las guerras napoleónicas.
En la Expedición de los Cayos desembarca en Ocumare de la Costa y por el estruendoso fracaso de la expedición el escocés se retira junto con seiscientos patriotas hasta los llanos orientales para unirse a las tropas de Zaraza y Monagas que mantenían ondeantes la bandera de la libertad. En dos meses realiza la proeza de recorrer 150 leguas, a su paso derrota a los españoles en varias acciones en Onoto, San Sebastián, Casa Fuerte de Chaguaramas, Quebrada Honda, Alacrán y Barcelona, demostrando gran pericia en la guerra de guerrillas. Participa en la batalla del Juncal en donde Piar derrota a los españoles y obtiene el rango de General de División y la Orden de los Libertadores.
En el año de 1917 se retira a Los Estados Unidos y participa en la toma de la Isla Amelia junto a 200 patriotas que la liberan del yugo español proclamándola como la Republica Independiente de la Florida del Este de la cual Mac Gregor es su gobernador.
El Presidente de los Estados Unidos James Monroe descalificó la toma de esta isla acusando a los patriotas de piratas y mercenarios que habían tomado esta isla para saquear y robar barcos americanos.
Al General Mac Gregor se le libra una orden de captura, el astuto escocés se retira hacia Inglaterra en donde organiza una expedición militar e invade a Panamá con seis buques y 500 hombres y hacer huir a los españoles que a los veinte días contraatacan derrotándolo y pudiendo solamente huir 20 hombres junto a este aguerrido corsario.
Absurdo era pensar que este famoso escocés se quedaría con los brazos cruzados ya que al poco tiempo marcha sobre Río Hacha en la Guajira donde asume el título de Inca de la Nueva Granada pero tiene que huir por un ataque masivo de los españoles con indios como aliados.
En 1820 en la isla de Margarita es elegido para representar a la isla junto a cuatro miembros más en el Congreso Constituyente de Cúcuta pero no se incorpora por acudir a Nicaragua,
Desde esa zona George Frederick, rey de los indios Mosquitos le cede algo más de 100000 kilómetros a lo largo del río Tinto y Mac Gregor asume el título de "su Alteza Real el Príncipe Gregor I, Cacique de Poyais". Desde ahí se dirige a Europa para buscar utensilios para labrar la tierra y en el año de 1830 solicita a Venezuela su incorporación al Ejército con el grado de General de Brigada y es aceptado en donde permanece hasta que muere en la ciudad de Caracas en 1845.