Cuando Bolívar retorna en 1814 a la Nueva Granada, después de la caída de la Segunda República, ya se había instalado en Tunja el Congreso de las Provincias Unidas, bajo la presidencia de Camilo Torres, donde Bolívar presenta informe de las causas que llevaron a la caída de la Segunda etapa Republicana. Al culminar su exposición, el presidente Torres le dice: "General, su país no está muerto mientras viva nuestra espada. El Congreso le concederá su protección, pues está satisfecho con su conducta. No tuvo suerte como soldado. Pero es un gran hombre".
Bolívar se une de nuevo a la Nueva Granada, como lo había hecho en 1813, entonces se le encomienda marchar con un cuerpo de tropas hacia Bogotá, capital de Cundinamarca, con el objeto de incorporarla por la fuerza a la Confederación Neogranadina, lo cual logra después de una corta y apretada campaña, con la firma de la Capitulación del 12 de diciembre de 1814, mediante la cual "el Gobierno de Cundinamarca reconoció al Congreso, que desde entonces se convirtió en el cuerpo soberano del poder en la Nueva Granada". Aquella campaña contra Bogotá, realizada por el Libertador había sido –según Liévano Aguirre– una primera condición impuesta por Torres a Bolívar antes de darle la colaboración solicitada para liberar a Venezuela, lo cual podemos interpretar como la demostración de fuerza que debía dar El Libertador, antes de marchar a Venezuela. Pero se le presenta otra condición, y es cuando el Congreso le solicita marchar hacia Cartagena con el propósito de tomar el mando de aquella plaza, con sus armas, y apoderarse "antes de iniciar las operaciones en Venezuela, del poderoso baluarte realista de Santa Marta". Pero no pudo ser así, al momento, la situación se complica. Estalla un conflicto interno entre los miembros del Triunvirato que gobernaba la provincia de Cartagena, lo cual genera negativas consecuencias, a la vez se vuelve hacer manifiesta, la opuesta conducta de Manuel Castillo Comandante del Magdalena, en abierto enfrentamiento contra Bolívar, aún más hostil que en los inicios de la Campaña Admirable en 1813, cuando en Cúcuta, este funesto personaje junto a Francisco de Paula Santander, trataron de impedir el avance de aquella Campaña Libertadora. Bolívar lo explica más claro en carta que le dirige a Maxwell Hyslop, fechada en Kingston el 19 de mayo de 1815, con el informe de los últimos acontecimientos en la Nueva Granada donde le dice:
"Después de la nueva subyugación de Venezuela por nuestros enemigos los españoles, yo pasé a la Nueva Granada a ponerme a la cabeza de una división de tropas venezolanas que marchó a la capital de Santafé, por disposición del Congreso (…) a reducirla al orden constitucional, del cual se había separado Cundinamarca (…) Fui destinado con este cuerpo a tomar en Cartagena armas y municiones suficientes para libertar a Santa Marta y Venezuela. Por una desgracia frecuente en las revoluciones, en Cartagena existían dos partidos, el uno moderado e indiferente, el otro era exaltado contra los españoles realistas. El primero triunfó del segundo, porque el general de las tropas sitió a la ciudad y destruyó a los que se titulan patriotas, por excelencia. Mientras tanto yo fui nombrado capitán general de los ejércitos de la Nueva Granada y vine a Cartagena a tomar el mando de las fuerzas militares. El General Castillo, que se hallaba a la cabeza de estas fuerzas… se denegó a cumplir con su deber como subalterno, y no permitió que yo tomase posesión de la plaza, de las armas y del ejército de Cartagena. La causa de esta rebelión fue el justo temor que tuvo de ser juzgado regularmente por su conducta subversiva en el aniquilamiento del partido liberal de Cartagena. En esta situación yo agoté los medios de conciliación para evitar la guerra civil, (…) Dolorosamente la guerra civil tuvo lugar, y las tropas de mi mando se acercaron a Cartagena con el objeto real de hacer ceder a los facciosos que se sostenían tenazmente, adheridos a sus criminales e impolíticas negativas. (…) después de más de cuarenta días fue, en substancia, que no solamente no se nos auxiliaría jamás, sino que se nos hostilizaría siempre. Entonces yo conocí que nuestra situación se hacía cada vez más peligrosa por el cúmulo de circunstancias que nos rodeaban y, en consecuencia, me determiné a resignar el mando, a fin de evitar que la plaza de Cartagena cooperase con los enemigos contra nosotros, y, por el contrario, se sirviese de mis tropas para su propia defensa, porque era inevitable la caída de aquella ciudad en manos de los españoles, si yo persistía más tiempo en la pretensión de hacerla entrar en su deber. Esta desgracia habría arrastrado tras sí otras muchas, y así yo preferí abandonar un país, en que siempre había servido con utilidad pública, y en el cual mi existencia, por el momento, habría sido una causa inmediata de nuevos disturbios.
Ante tan graves consecuencias, Bolívar decide renunciar al cargo que se le había asignado como Capitán General de los ejércitos de la Nueva Granada, para evitar ser parte de una guerra doméstica, luego se embarca rumbo a Jamaica donde aspira reorganizar la continuidad de la gesta emancipadora, para lo cual no descansa en su apasionada y vehemente causa patriótica; desde Kingston le escribe a Sir Ricardo Wellesley, el 27 de mayo de 1815, para solicitarle los auxilios de Inglaterra para la independencia, haciéndole un claro planteamiento sobre la razón de su viaje a esta isla caribeña, donde Bolívar entre muchos otros conceptos le dice:
"Si me hubiese quedado un solo rayo de esperanza de que la América pudiese triunfar por sí sola, ninguno habría ambicionado más que yo el honor de servir a mi país, sin degradarlo a la humillación de solicitar una protección extraña. Esta es la causa de mi separación de la Costa-Firme. Vengo a procurar auxilios".
Al llegar Bolívar a Kingston, su condición económica es muy precaria, se hospeda en una humilde casa en compañía de tres de sus compañeros de destierro, pero el aprecio de su amigo Maxwell Hyslop, Comerciante inglés, le promete resolver sus problemas inmediatos.
Bolívar en Kinston, trata de relacionarse con las autoridades de la isla, pero los resultados fueron infructuosos, por lo que tiene que recurrir a la amistad y confianza de un nuevo amigo a quien le intima sus preocupaciones por la emancipación de su patria: el Almirante Luis Brión, comerciante, dedicado a negocios de corsarios, amigo del Presidente Petión, que seguramente sería su primer contacto para lograr las comunicaciones con las autoridades haitianas, que tanto apoyo le darán en un futuro inmediato. No fueron los momentos más favorables que vivió Simón Bolívar en esta isla, sus planteamientos no fueron oídos, no pudo contactar con las autoridades jamaiquinas, y desde Inglaterra no recibió respuesta. Es durante la estadía en esta isla caribeña, que Bolívar escribe La Carta de Jamaica, en la refiere todos los males que hicieron posible la pérdida de los Gobiernos Republicanos de Venezuela y Nueva Granada por lo que entre sus diversos conceptos asentados en este documento, expresa:
"Cuando los sucesos no están asegurados, cuando el Estado es débil, y cuando las empresas son remotas, todos los hombres vacilan, las opiniones se dividen, las paciones las agitan y los enemigos las animan para triunfar por este fácil medio".
Los males y complicaciones de Bolívar no desaparecen en la isla de Jamaica y a los problemas económicos se le suma un intento de asesinato. El 10 de diciembre su criado el Negro Pío confabulado con los enemigos de Bolívar, se propone asesinar al Libertador, pero quien fue vilmente apuñalado fue su amigo y proveedor José Félix Almestoy, mientras dormía, en la hamaca del Libertador, mientras lo esperaba. A pesar de los males que lo aquejan en Jamaica no lo hacen retroceder en nada. Su voluntad revolucionaria de emancipar a su Patria no doblega, por lo que en el mismo documento, expresa y reafirma que:
"Nosotros no tenemos más armas para hacer frente al enemigo que nuestros brazos, nuestros pechos, nuestros caballos y nuestras lanzas. El débil necesita una larga lucha para vencer; el fuerte, como en Waterloo, libra una batalla y desaparece un imperio".
Logra el Héroe confraternizar con la amistad del Almirante Brión, deparándole momentos satisfactorios, ya que este, desde 1811, había ofrecido sus servicios a la causa republicana en Venezuela, y ahora con su aporte y ayuda, se propone zarpar desde Port Royal, rumbo a Haití, El 19 de diciembre, llegando a tierras haitiana el día 24, ya desde Jamaica Bolívar le había escrito a Petión, en cuya carta le expresaba:
"Ambiciono el honor de estar en comunicación con vuestra excelencia para testimoniarle mis más profundos sentimientos de reconocimientos por los beneficios sin número hacia mis demasiado desgraciados compatriotas…
Las circunstancias señor Presidente, me obligan afortunadamente para mí, a dirigirme al asilo de todos los Republicanos de esta parte del mundo; que V.E. hace feliz con su sabiduría. Para regresar a mi patria debo recurrir a V. E.; y ya que la fortuna me presenta la inapreciable ocasión de conocerla y admirarla de cerca, (si V. E. me lo permite) estaré al lado de V. E. enseguida de mi llegada a Los Cayos donde algunos de mis amigos me esperan para tratar con migo sobre los asuntos de América del Sur…
Espero que la afinidad de nuestros sentimientos en defensa de los derechos de nuestra patria en común, me granjeará por parte de V.E. los efectos de inagotable benevolencia hacia todos aquellos que nunca recurrieron a ella en vano".
Luego que zarpa de Kingston a Haití, las noticias llegan a las filas realistas, que revelan que Bolívar se encontraba en Haití. De allí que Pablo Morillo dirija una carta al Presidente Petión, solicitando que impida la expedición que Bolívar tramaba, donde le dice:
"Sé de positivo que la expedición se ha de formar en esa isla (Haití), pues he sorprendido la correspondencia de…los rebeldes en Jamaica (…) Para este objeto se han llevado [los patriotas] de Cartagena las armas y municiones que han podido embarcar (…) detenidos por Vuestra Excelencia no se emplearían contra nosotros".
En Haití las cosas comienzan a dar un giro positivo en cuanto a las intenciones emancipadoras de Simón Bolívar, ya no siente la frialdad, que lo había acompañado en la Isla de Jamaica. Al llegar a tierra haitiana sintió el calor afectivo de las autoridades y amigos que lo esperaban con un gran entusiasmo, entre los que se encontraban el Jefe militar de la ciudad General Ignacio Marion, el Coronel Tarte, Jefe del Puerto, el Juez Daubas, el administrador Adam y el cirujano en jefe de los hospitales, Godelier, los refugiados patriotas encabezados por Brión y el Coronel neogranadino Duran, los cuales agasajaron al Libertador en la tarde del 24 de septiembre de 1815.
De esta manera comienza Bolívar a recibir con mucho optimismo, los buenos augurios de quienes ya comprendían su empeño. Permanece en este país por espacio de tres meses, en compañía de varios compatriotas, cinco días después de su llegada, se dirige a Puerto Principe donde se entrevistaría con el presidente Petión, siendo su contacto y anfitrión, el Padre Gaspar, Párroco de la Catedral, quien lo aloja durante veinte días en la Casa Parroquial, siendo este sitio el centro conspirativo de los patriotas. El 2 de enero de 1816, Bolívar es recibido por Petión, entrevista que Bolívar le narra de manera espectacular, a Brión ese mismo día, en una carta en la que le dice:
"Acabo de hacerle una visita que me ha sido tan agradable cuanto V. puede imaginar. El Presidente me ha parecido como a todos, muy bien. Su fisonomía anuncia su carácter y este es tan benévolo como conocido. Yo espero mucho de su amor por la libertad y la justicia. Aún no he podido hablar con él sino en términos generales. Luego que me sea posible entrar en materia lo haré con toda la reserva y moderación que exige nuestra desgraciada situación".
El 26 de enero el Presidente Petión ordenaba al Jefe Militar la primera entrega a Bolívar, de 2.000 fusiles, y sus respectivas bayonetas, cartuchos y demás municiones. Bolívar agradecido le escribe y entre los conceptos expresados le dice: "Un día la América le proclamará su Libertador".
En la desprendida voluntad libertaria de aquel republicano, la única condición que le imponía a Bolívar, era la exigencia de que todos sus hermanos venezolanos y neogranadinos esclavizados fuesen liberados y aún más, que los mandase si fuese posible a suelo haitiano.
Así se inicia entonces, los preparativos para la expedición. Bolívar convoca una asamblea en la que participan los principales jefes militares venezolanos y neogranadinos residenciados en Haití, pero por sugerencia de Brión, la expedición a la que estaba aportando sus buques, debía ser dirigida al mando de Simón Bolívar, tanto en el aspecto político como militar, todos aceptaron, a excepción del oriental Francisco José Bermúdez, quien mantenía desde la primera batalla de Carabobo, disgustos y rencores con Bolívar, debido a una fuerte reprimenda, donde lo increpa con la desaprobación de la indisciplina y la barbarie cometida por Bermúdez, por el fusilamiento de los oficiales españoles prisioneros, en aquella batalla, y Luis Aury, protagonista de un altercado con el Libertador, al apoyar a Mariano Montilla , junto a otros oficiales que se oponían a la designación de Bolívar como Jefe Supremo de la Expedición. Ante aquella postura de intriga y divisionismo, es el mismo Presidente Petión quien le ordena a su Jefe Militar Ignacio Marion, que no se reconociera otra autoridad que no fuese la de Bolívar, ordenando además, que los buques que no se supeditaran a Bolívar, no podrán salir del puerto.
La anarquía vuelve a hacerse presente. Montilla reta a duelo a Bolívar, por lo que tiene que intervenir el Jefe Militar, para evitar el duelo; Mariño desafía a Brión, Henri Louis Ducoudray Holstein, oficial de origen alemán, reta a Soublette, Piar al Coronel Diego Jugo. Ante aquel laberinto de posibles lances a duelo, Marion es el árbitro que lucha para evitar la desgracia, en medio del desconcierto entre aquellos patriotas perdidos en la vorágine del caos y la anarquía, que amenazaba con destruir las esperanzas republicanas de Bolívar.
En febrero de 1815, Bolívar da inicio a los ascenso de los oficiales que integran la Expedición, de esta manera El Libertador va poniendo atención a todos los detalles de la tropa, provocando un ambiente de armonía y optimismo entre los oficiales, lo que contribuía a deponer las rencillas, propiciando aires de unidad lo cual fue de gran soporte, para llevar adelante tan importante expedición.
Ya para este momento de 1815, Bolívar se había convertido en el producto de la experiencia y de los errores, de las dos primeras etapas republicanas, que se habían perdido, permitiéndole experimentar las más importantes lecciones que en adelante le servirían de guía en la maravillosa gesta emancipadora del continente.
La guerra fue el eje de aprendizaje para la construcción de la Patria. Bolívar ya reposado, pero aún con los constantes problemas a cuesta, en tierra jamaiquina, escribe uno de los más famosos documentos como es la Carta de Jamaica, ya convencido de que se avizoran importantes triunfos, escribe, revelando los tristes momentos en que vive la población venezolana y expresa:
"En cuanto a la heroica y desdichada Venezuela, sus acontecimientos han sido tan rápidos, y sus devastaciones tales, que casi la han reducido a una absoluta indigencia y a una soledad espantosa, no obstante que era uno de los más bellos países de cuantos hacían el orgullo de la América. Sus tiranos gobiernan un desierto, y sólo oprimen a tristes restos que, escapados de la muerte, alimentan una precaria existencia; algunas mujeres, niños y ancianos son los que quedan. Los más de los hombres han perecido por no ser esclavos, y los que viven combaten con furor en los campos y en los pueblos internos hasta expirar o arrojar al mar a los que, insaciables de sangre y de crímenes, rivalizan con los primeros monstruos que hicieron desaparecer de la América a su raza primitiva. Cerca de un millón de habitantes se contaba en Venezuela; y, sin exageración, se puede asegurar que una cuarta parte ha sido sacrificada por la tierra, la espada, el hambre, la peste, las peregrinaciones; excepto el terremoto, todo resultado de la guerra".
Desde tierras haitianas, unos trescientos hombres conformaban aquella famosa Expedición emancipadora, que arrancaba desde Los Cayos de San José el 31 de marzo de 1816, hacia las costas venezolanas, permitiendo, a pesar de las consecuencias presentadas en Ocumare de la Costa, permitió que Santiago Mariño, Manuel Piar y José Francisco Bermúdez emprendieran la liberación del oriente de Venezuela, y que MacGregor con Carlos Soublette y otros jefes se internaran definitivamente en Tierra Firme, para abrir paso al triunfo definitivo para la emancipación de Venezuela.