Los dos hombres se conocen en Londres en 1810, la diferencia de edad es notable ya que Miranda cuenta con sesenta y Bolívar con veintisiete.
Los dos hombres tuvieron una estrecha amistad que duro dos años y el futuro Libertador fue el que trajó a Miranda a Venezuela y lo hospedó en su casa. Fundaron juntos La Sociedad Patriótica y al ser nombrado Miranda General en Jefe de Los Ejércitos confió el mando de Puerto Cabello a Simón. Este era un poderoso bastión de las fuerzas republicanas.
El 30 de junio de 1812 el subteniente del batallón de milicias de Aragua Fernández Vinoni sublevo el Castillo de San Felipe y armo a los prisioneros, el joven Bolívar se encontraba en la ciudad al enterarse de lo acontecido envié un mensaje a Miranda para que le envié ayuda.
En la fortaleza se encuentra toda la artillería y municiones de la Plaza y el enemigo encarnado en Monteverde estaba escaso de pólvora y armas y como lo comenta Miranda al enterarse de la fatal noticia: "Venezuela ha sido herida en el corazón".
Bolívar lucha en Puerto Cabello con valor y desesperación pero ya es tarde para recuperar el fuerte, se retira a Caracas y escribe a Miranda dos cartas en ellas se puede ver el abatimiento del caraqueño y plasma la desilusión que le embarga y se culpa sobre la caída del bastión sintiendo en el alma haber decepcionado a Miranda al fracasar en la misión encomendada.
Lo que no sabía el caraqueño era que ya en ese momento Miranda se preparaba para pactar con Monteverde una Capitulación y desde ese momento se corría el rumor de que el Generalísimo había traicionado la República por dinero.
Al enterarse de esto Bolívar y creer en la traición de su jefe y amigo debió ser muy duro para el joven guerrero que ya no podría de actuar de otra manera sino tratando de vengarse en Miranda la traición que pienso que mas la sintió como propia que hecha a la Patria.
Sentiría haber confiado su remordimiento por su derrota en Puerto Cabello a un ser indigno que pacta con el enemigo.
A pesar de que Miranda había llegado a Venezuela traído por Simón Bolívar este no veía con buenos ojos a la clase de los mantuanos ya que su padre había sido humillado por estos y Bolívar indudablemente era el representante de esta clase.
La historia registra el desprecio de Miranda hacia esta clase y nos refiere a como los cargos de mas importancia en el ejército lo da más a extranjeros que a criollos. Miranda además pensaba que la Independencia del país se daría más con un ejército traído de afuera, bien disciplinado y armado que el formado por los habitantes de Venezuela.
Un mes después de la traición de Puerto Cabello que había firmado la Capitulación el 24 de julio se dirige a la Guaira para embarcarse en un barco ingles para partir del país. En ese barco ya se encontraban sus archivos y famosa biblioteca. Decide pasar esa noche en tierra y ya Bolívar y un grupo de militares leales a la causa patriota se aprestaban a detenerlo.
En la madrugada las voces de personas despiertan a Miranda y ve a Bolívar acompañado por Mariano Montilla y el Coronel Casas armados de espadas intimidándole a la rendición y con gran desprecio le comenta a su ayudante: "Bochinche, bochinche. Esta gente no sabe sino hacer bochinche."
Bolívar quiere nombrar a Miranda traidor a la patria y fusilarlo pero el Coronel Casas piensa que solo hay que hacerlo prisionero para así ganar indulgencia con Monteverde, lo detiene. Por la cercanía de las fuerzas leales al rey de España Bolívar huye a esconderse y deja en manos de Casas la suerte de Miranda.
Esta prisión fue la última en la vida del Generalísimo, al llegar a La Guaira Monteverde no le devolvería la libertad y moriría en la prisión de La Carraca en Cádiz, España, cuatro años después, en julio de 1816.