Esta hermosa mujer se presenta en la vida de El Libertador Simón Bolívar cuando este hace su entrada triunfal a Caracas después de La Campaña Admirable.
Doce muchachas pertenecientes a la oligarquía caraqueña vestidas de ninfas salieron al encuentro del héroe, entre ellas se encontraba Pepita Machado. Le llenan al caraqueño las manos de flores, fue el 3 de agosto de 1813.
Ese día se debió sentir Simón Bolívar feliz, volvía después de un año, había salido vencido ahora llegaba vencedor. Poco tiempo le duraría esa alegría, la II Republica moriría bajo los cascos de la caballería llanera de José Tomás Boves.
Esa tarde la casa de Bolívar fue invadida por una gran cantidad de gente que querían saludar y felicitar a El Libertador. Entre las damas que se encuentran están Josefina Machado y su madre.
Pepita como la llamaban era de cuerpo sensual, ojos oscuros, tez morena clara, cabellera negra, labios provocativos, de carácter audaz, inteligente y muy intrigante.
Era el tipo de mujer que se entregan apasionadamente, aman con desesperación y nunca perdonan una ofensa por pequeña que esta sea.
Esa pasión dura largo tiempo en el alma de Bolívar, esa pasión incontenible producida por una mujer de 20 años llamada Josefina Machado.
Simón y Pepita se amaron desde el mismo momento que se conocieron. Hicieron pública su relación sin importarles lo que diría la gente.
María Antonia Bolívar; la hermana de El Libertador; no se encuentra muy de acuerdo, su soberbia de mantuana no le permite aceptar los amores entre su hermano y la hija de un canario enriquecido.
Ella hubiera preferido que Bolívar encontrara una mujer perteneciente al mantuanaje caraqueño.
Él no le hizo caso y compartió con ella los terribles años de 1813 y 1814, siempre juntos.
Pepita Machado se unió a El Libertador en la huida hacia Oriente perseguidos por las hordas de Boves. Según el historiador Lievano Aguirre la bella mujer amaba el poder y la intriga.
El escritor Francisco Herrera Luque en sus libros comenta que "Por su causa El Libertador ha perdido valiosos colaboradores:" Acusándola a la mujer de ser la causa del fracaso de Bolívar en esos años.
Pepita se marcha a Saint- Thomas y los amantes se dejan de ver por dos años. En 1816 cuando El Libertador y un grupo de patriotas deciden invadir Venezuela se comenta que el enamorado caraqueño detiene la expedición esperando a Pepita que se reuniría con él.
La mujer acompaño a Bolívar en el desembarco en Ocumare del Tuy en la expedición que termino en desastre.
Volvieron a separarse los enamorados por otros dos años y en 1818 Josefina llega a Angosturas.
Bolívar cruza Los Andes, vence en Boyacá. La mujer sigue a su amado a los Llanos donde muere de tuberculosis en Achaguas en 1820.
Esta relación fue la más desafortunada del héroe ya que al amor seguían las agonías de la guerra y la ausencia. De esta manera fueron los amores de Bolívar y Pepita; apasionados; como fue la vida de este monumental hombre llamado Simón Bolívar.