El primer combate, de mayor envergadura y éxito del Che en Bolivia se libró el 23 de marzo del 1967. Tenía 16 veteranos combatientes formados en la Sierra Maestra y en África. Los demás eran bolivianos, peruanos o chilenos, total: 47 guerrilleros.
El 3 de abril organizó dos grupos que nunca se volvieron a encontrar.
El 6 de octubre del 1967 el Che había anotado en su Diario que: "Cocinamos todo el día bajo una gran laja que servía de techo, a pesar que yo no pasé el día tranquilo, pues nos aproximamos a pleno sol por lugares algo poblados y quedamos en un hoyo….."
Es preciso entender la preocupación del Che por ese sitio conocido como "Quebrada del Yuro" debido a que tuvo que cambiar la ruta que llevaban para alejarse del ejército que les seguía debido a la deserción de dos guerrilleros bolivianos que habían delatado su posición y ruta y que él mismo señala en su Diario en anotaciones de los días 4 y 6 de octubre. Ya solo le quedaban 17 hombres.
El día 7 de octubre hace el Che la última anotación en su Diario: "Se cumplieron 11 meses de nuestra inauguración guerrillera. Sin complicaciones hasta las 12.30 en que una vieja pastoreando a sus chivos entró en el cañón en que habíamos acampado y hubo que apresarla.
El 8 de octubre son sorprendidos en la quebrada por unos militares; el Che ordena inmediatamente el combate de defensa, divide en dos grupos a los combatientes, envía delante a los enfermos y heridos mientras él valientemente enfrenta a los soldados. En ese combate, que duró cerca de tres horas al Che le dan un plomazo en una pierna, no puede caminar, otro plomazo le desbarata el fusil y con una pistola que no tenía magazine es capturado vivo.
El batallón de soldados que captura al Che era dirigido por un capitán (hoy general) que lo amarra y lo traslada a otro departamento llamado La Higuera.
Años después dio declaraciones en una entrevista que le realizó el "Instituto Prisma" (Fundación privada boliviana) y dijo que había conversado con el Che lo siguiente:
General: ¿Qué ha venido a hacer usted a Bolivia? ¿no supo que habíamos tenido una revolución acá? Hicimos la reforma agraria (en 1952)
Che: Si supe, si, vine aquí a Bolivia, estuve en el 53 estuve de paso por acá pero hay mucho que hacer.
General: Claro, pero dejen a nosotros. Una cosa que no nos gusta es que nos vengan a decir de afuera lo que tenemos que hacer
Che: Si, tal vez nos equivocamos
General: Quién tomó la decisión? (de venir a Bolivia)
Che: No, fueron otros niveles.
General: ¿Qué otros niveles?
Che: Otros niveles
Che: Y ahora ¿Qué van a hacer conmigo?
General: Ud. Va a ser juzgado
Che: En Camirí?
General: No, en Santa Cruz
Mañana:……Che no fue juzgado, fue asesinado
