La condición de noble escocés que tenía Mac Gregor, no le permitía actuar con mentalidad mercantilista, en lo que se refiere a la carrera de las armas, por lo que se asume que a su paso por tierras americanas estaban regidos por la conciencia libertaria que solo tiene un hombre libre, y por su animosidad contraria a la vida tranquila y sin mayor dificultad; que aquella que pudiera tener un joven caballero escocés de la época. El ansia de aventura y de obtener reconocimientos por su valor en combate, serían los motivos determinantes a la hora de decidir qué rumbo debería tomar su vida, probablemente las múltiples lecturas de los clásicos de corte aventurero lo inspiraron en la escogencia, a pesar de tratarse de una empresa que se desarrollaría en tierras desconocidas, aun vírgenes e incluso llenas de leyendas y misterios. Por ese afán de aventurero que tenía Mac Gregor es probable haya conocido sobre la expedición de Miranda. Para un habitante de Escocia en la primera década del siglo XIX, Caracas no era un lugar totalmente desconocido, además qué por los periódicos londinenses, que con frecuencia traían algunas noticias de las Islas del Caribe y de Suramérica, en Escocia era muy leída la revista Scots Magazines, que circulaba desde 1739. El folleto impreso contenía artículos literarios, noticias internas del país recientemente ocurridas, otras un poco más lejanas en el tiempo consideradas hechos históricos, y publicaba los sucesos resaltantes habidos en el mundo. La revista Scots Magazines en mayo de 1806 dio las primeras noticias sobre la salida de la expedición de Miranda.
Este acontecimiento fue probablemente lo que intrigó al joven Mac Gregor y lo empuja a la aventura americana. En 1811 llega Mac Gregor a Caracas y allí se instala, estuvo presente cuando el terremoto y participa activamente en la ayuda para con los sobrevivientes ese 27 de Abril de 1812, ante la situación desastrosa que presentaba la joven república, le escribe una carta a Miranda quien se encuentra en ese momento en La Victoria, estado Aragua, Venezuela, en esta carta Mac Gregor solicita a Miranda se le asignase en cualquier puesto que creyere conveniente; ante la inminente llegada de los realistas. Miranda lo nombra Coronel y lo encarga de la caballería patriota. Al pasar a ser Oficial de Miranda, Mac Gregor se destaca como combatiente hasta la caída de la república con la llegada de Monteverde a Caracas. Hasta aquí llegó la relación de Miranda y Mac Gregor, relación por la cual, probablemente, el joven británico logró aumentar su amor a la libertad y a la gesta que se estaba desarrollando en este Continente.
Transcurren los azarosos meses de guerra, persecución de los patriotas y llega del año 1813 con otros dos protagonistas esta vez reunidos en los EE.UU. estos son: Pedro Gual y el francés Louís Aury. Ambos se dirigen, en junio a Cartagena de Indias, allí Aury recibió del gobierno su primera comisión de Teniente de Navío. En poco tiempo Aury dirige una flotilla de goletas corsarias que derrotan en varias ocasiones a la marina española. Una de sus memorables hazañas fue romper, en diciembre de 1815, el bloqueo naval que Pablo Morillo puso a Cartagena, logrando salvar con seis goletas a la mayor parte de los defensores de la ciudad; quienes emigran a las islas de Jamaica y Haití. En 1816, en Los Cayos de San Luís, Haití, se opuso conjuntamente con Francisco Bermúdez al nombramiento de Simón Bolívar como jefe único de la expedición que se preparaba contra Venezuela, allí se habían reunido la gran mayoría de los oficiales patriotas después de la caída de Cartagena de Indias, Nueva Granada, es en la isla de Haití donde Bolívar surge como líder de los patriotas en el destierro. Después se ser reconocido Bolívar como el jefe de la expedición, por parte de los patriotas, Bolívar cree es necesario reunir a los principales emigrados para que de común acuerdo se sometiesen a un plan de operaciones y eligiesen un jefe de su confianza que dirigiese la expedición. Brion, Piar, Mariño, Mac Gregor, Bermúdez, Caledonio, Gabriel y German Piñeres, el Dr. Francisco Antonio Zea, el Coronel Pedro Briceño Méndez, Justo Briceño, Carlos Soublette, el Capitán de Navío Louis Aury, y el Coronel Decoudray, alemán, fueron las personas más notables asistentes a dicha reunión.
