Nacido en 1972, Henrique Capriles Radonski procede de dos de las más poderosas familias en Venezuela. Su madre, Mónica Cristina Radonski Bochenek, proviene de una familia judía ruso-polaca sobreviviente del Holocausto nazi, mientras su padre, Henrique Capriles García, descendiente de una familia de judíos sefardítas de Curazao. La familia Capriles encabeza varios conglomerados industriales, inmobiliarios y mediáticos, mientras que los Randoski poseen el Circuito Nacional de Exhibiciones (Cinex), segunda cadena de cines más importante de Venezuela. Su familia es propietaria del diario Últimas Noticias, uno de los medios de mayor difusión, además de cadenas de radios y un canal de televisión. Henrique desde sus inicios en la política, ha militado en paridos de extrema derecha, en 1999 fue elegido diputado por el Estado de Zulia por el partido de derecha COPEI. Contra todo pronóstico y a pesar de su inexperiencia política, fue nombrado inmediatamente presidente de la Cámara de Diputados a pesar de que había aspirantes con mayor trayectoria política, convirtiéndose así, en el más joven diputado en dirigir la Cámara baja del Parlamento. Este logro se debe única y exclusivamente al poder económico y financiero de su familia que financió las campañas de muchos diputados y todavía hoy financia la campaña electoral a la presidencia de Venezuela de la derecha, basándose en difundir ofensas y mentiras.
En 2000 junto con Leopoldo López Mendoza, ambos terroristas, fundaron el partido político Primero Justicia, y se aliaron al International Republican Insititute, rama internacional del Partido Republicano estadounidense. Esto le permitió tener el apoyo del Presidente de los Estados Unidos de turno, George W. Bush. Bush brindó un amplio apoyo a la nueva formación política que se oponía a Hugo Chávez, particularmente mediante el National Endowment for Democracy, que según el New York Times, "La National Endowment for Democracy se creó para apoyar partidos políticos, sindicatos, movimientos disidentes y medios informativos en docenas de países" De boca de su primer presidente, Carl Gershman, la NED haría las funciones de la CIA. Henrique después de ser diputado, en 2000 fue elegido como alcalde de Baruta, durante su gestión, firmó varios acuerdos con el FBI estadounidense para formar a su policía municipal, y recibió fondos de la embajada de estadounidense para esa misión. Dada la cercanía con la embajada de EE.UU, en abril de 2002 participó activamente en el golpe de Estado contra Hugo Chávez organizado por Estados Unidos, incluso participó en el arresto de Ramón Rodríguez Chacín, entonces Ministro de Interior y Justicia, el cual fue violentamente agredido por los partidarios del golpe frente a las cámaras de televisión.
Unos días antes del golpe de Estado, Capriles apareció ante las cámaras de televisión con los dirigentes de su partido político Primero Justicia para reclamar la renuncia de Hugo Chávez, de los diputados de la Asamblea Nacional, del Fiscal de la República, del Defensor del Pueblo y del Tribunal Supremo de Justicia. Tras el golpe del 11 de abril, la primera decisión de la junta golpista fue precisamente disolver todos estos órganos de la República. Capriles mediante su partido Primero Justicia fue el único partido político en aceptar la disolución por la fuerza de la Asamblea Nacional que ordenó la junta golpista de Pedro Carmona Estanga. Durante ese mismo golpe de Estado, Capriles participó en el asedio a la embajada cubana de Caracas, que organizaron la oposición venezolana y la extrema derecha cubanoamericana. Estaba presente Henry López Sisco, cómplice del terrorista cubano Luis Posada Carriles, responsable de más de un centenar de asesinatos, entre ellos el atentado contra el avión de Cubana de Aviación el 6 de octubre de 1976 que costó la vida a 73 pasajeros. Después de cortar el agua y la electricidad a la embajada cubana, Capriles violando el artículo 22 de la Convención de Viena, entró a la fuerza a la embajada y exigió inspeccionar las instalaciones. Ante las agresiones, el embajador cubano Germán Sánchez Otero le respondió lo siguiente: "Si usted conoce el derecho internacional debe saber que Venezuela como Cuba tienen derecho a que un ciudadano sea evaluado para recibir asilo político en cualquier sede diplomática. Un demócrata, un humanista, no puede admitir que haya niños sin agua, sin electricidad y sin comida"
