1809: Después de la compra del extenso territorio de Luisiana en 1803, Thomas Jefferson le sugiere a su sucesor, James Madison, que le solicite al Emperador de Francia Napoleón Bonaparte la entrega a Estados Unidos de la Isla de Cuba y del territorio de la Florida Oriental y Occidental, a cambio de su neutralidad frente a las resistencias a la dominación francesa que se extendía por todo el Caribe. Madison renueva el embargo económico de su país contra los haitianos.
1811: España atraviesa una difícil situación y el Congreso de Estados Unidos aprovecha esta circunstancia, y luego de la ocupación por la fuerza del territorio de Florida Occidental, proclama la llamada Resolución de No Transferencia, en la cual establecía que Estados Unidos no consentiría que parte alguna del territorio de la Florida pasara a manos de una potencia extranjera diferente a España. El presidente James Madison instruyó al general George Mathews, Comandante de las tropas que ocuparon la parte occidental de la Florida, que soliviantara a la población de Florida Oriental para que proclame su independencia de España y se una a Estados Unidos.
1812: El general George Mathews ocupa la Isla Amelia y otros territorios de la Florida Oriental, pero su proceder contra la población son inhumanos y el presidente Madison se ve obligado a desautorizarlo. Entre tanto el agente especial de Estados Unidos en Chile, Joel Poinsett, calificado por algunos historiadores como uno de los primeros espías estadounidenses en América Latina, se involucra en los asuntos internos chilenos. Con el nombramiento del Libertador de Chile Bernardo O’Higgins como jefe del Estado chileno, Poinsett fue declarado persona non grata y tiene que retornar a Estados Unidos.
1814: Al regresar al trono de España Fernando VII, deroga la Constitución liberal de 1812 y emprende la reconquista a sangre y fuego de las posesiones españolas en el Nuevo Mundo. A pesar de la brutalidad que significó esa reconquista y los métodos terroristas contra la población civil criolla empleados por las tropas españolas, el presidente norteamericano James Madison, ofrece a los españoles la garantía de que su gobierno mantendría una posición neutral frente a las luchas por la independencia que ya se desarrollaban en casi toda sus posesiones americanas. En consecuencia, Madison dicta una Ley que prohíbe a cualquiera de sus ciudadanos a involucrarse en ninguna empresa bélica contra España. También los insta a entregar a la justicia a “los delincuentes” que violasen tal disposición.
1815: El coronel Martín Thompson, quien había viajado a Washington D.C. en demanda de ayuda para las luchas por la independencia frente a España que se desarrollaban en las entonces denominadas Provincias Unidas del Río de la Plata, fue acusado de violar la Ley de Neutralidad de Estados Unidos, por lo cual es encarcelado en esa ciudad. Paralelamente, luego de la derrota de la Segunda República de Venezuela, el Libertador Simón Bolívar redactó su célebre Carta de Jamaica en la cual, para disgusto de los grupos expansionistas de Estados Unidos, hace conocer su propósito de continuar luchando por la independencia de la América Meridional y su sueño de ver formar en esa América la más grande nación del mundo, menos por su extensión y riquezas que por su libertad y gloria.
1816: Simón Bolívar, gracias al desinteresado apoyo del presidente de Haití Alexandre Pétion, quien le pone como única condición la emancipación de los esclavos en los territorios latinoamericanos que fueran liberados por él, organiza en Haití las dos expediciones militares con las que inicia la última etapa de la lucha por la independencia del Norte de América del Sur.
