Doña Concepción, madre de Simón Bolívar, es urgentemente trasladada desde la hacienda de San Mateo a Caracas, viene muy enferma y pesar de los cuidados médicos que en esta ciudad se le presta, su quebrantada salud cede a la temible tuberculosis y el 6 de julio de 1792 muere, con solo 34 años de edad, a consecuencias de una hemoptisis; cuando el niño Simón está próximo a cumplir los 9 años de edad. Con la desaparición de María de la Concepción, la familia Bolívar se disgrega muy rápidamente: Su abuelo, Don Feliciano Palacio, casó a sus hermanas prematuramente antes de cumplir los 15 años de edad, a los tres meses, el 22 de octubre de 1792, María Antonia contrajo matrimonio con Pablo Clemente Francia llevándose a la Negra Hipólita, dos meses después, el 11 de diciembre de 1792, Juana Nepomucena se casa con su tío Dionisio Palacios y Blanco, y el niño Simón junto con su hermano mayor Juan Vicente, quedan bajo la tutela del abuelo materno y padrino; Don Feliciano Palacios. La unión de la familia Bolívar-Palacios desaparece en el dolor, el llanto, la melancolía y los intereses mezquinos de los herederos por apropiarse de la fabulosa fortuna de los Bolívar.
Durante el día el niño Simón estudia en su casa natal, con la seguridad que le brindaba su mama Matea, como la llamaba, que junto con los otros niños esclavos, eran sus compañeros de juegos; por las noches dormía donde su abuelo y tías. No obstante su corta edad de nueve años, todos estos acontecimientos van fortaleciendo la personalidad de Bolívar frente a las calamidades. Cuando el dolor por las muertes de sus seres queridos parecía quedar atrás, y el amor de sus tías intentaba apaciguar la soledad y el desasosiego que influía en la personalidad de Bolívar, la tragedia llega por tercera vez a su vida. A los pocos meses, en diciembre de 1793, muere su abuelo Feliciano, las autoridades separan al niño Simón de su hermano mayor, y de sus tías que debieron casarse prematuramente en un matrimonio arreglado de intereses, como se acostumbraba cuando desaparecía el jefe de familia. Ahora Bolívar está totalmente sólo. Su abuelo había destinado tutores separados para los dos hermanos: para Juan Vicente encargó a su hijo Juan Félix Palacios y Blanco, y para Simón, a su otro hijo Esteban, pero como éste se encontraba en España, las autoridades lo entregan a su otro tío Carlos Palacios y Blanco, hombre soltero que no era precisamente el más indicado para cuidar a un niño problema como Simoncito…Razón tenía su abuelo de no designar a Carlos como tutor de Bolívar, puesto que era mal humorado, hombre de negocios, soltero, y con una vida muy activa, lo cual no le permitía dedicar el tiempo y la atención que requería un niño de tan sólo nueve años. El tío Carlos gastaba a manos llena la fabulosa herencia familiar del niño, delegando en los esclavos su cuidado y educación. Bolívar se convierte en un niño realengo e indisciplinado, que desde la mañana se reunía con otros muchachos para jugar en la calle. No estudiaba, su aseo personal era descuidado, y hasta había adquirido un vocabulario vulgar propio de la plebe. Un perro se convirtió en un compañero inseparable, que lo acompañaba al campo donde pasaba la mayor parte del día. La añoranza por el amor de sus padres y sus hermanos, lo llevaba a refugiarse en la casa de su hermana mayor, María Antonia, quien luego lo convencía de regresar nuevamente a la casa de su tío.
Pero el 23 de julio de 1795, la tristeza, la soledad afectiva y el aburrimiento hacen mella en el estado anímico de Bolívar. Acostumbrado a los preparativos de la fiesta de su aniversario, ese año que cumpliría los doce años no había nada programado. En su frustración se fuga de la casa de su tío para refugiarse donde su hermana María Antonia, casada desde 1792 con Pablo Clemente y Francia. Un sentimiento muy hondo de soledad, de necesidad de cariño maternal, ha debido determinar esa resolución que dio lugar a uno de los más enojosos litigios familiares que consternó a la sociedad caraqueña. Así lo participó su hermana a la Real Audiencia: "Ninguno ama, ni puede amar más que yo a mi hermano, y ninguno más que yo puede interesarse y vigilar sobre su mejor educación, para que sea un hombre de bien, y un ciudadano honrado y útil, que conserve con decoro la memoria de sus padres, porque en ello interesa también mi honor" Y tan abandonado se encontraba el niño, que cuando aquel Tribunal comenzó las diligencias para devolver al niño a su legítimo tutor, no encontró a quién dirigirse, dejando constar en acta lo siguiente: "Don Esteban, el tutor en propiedad, se encuentra en España, y Don Carlos, el interino, no está en Caracas. Por lo que este Tribunal ordena que Simón permanezca por ahora con su hermana, haciendo saber a Don Juan Nepomuceno Ribas y a Don Francisco Palacios, o el que de ello estuviere encargado de su asistencia, le contribuya con los alimentos correspondientes"
